Hola Fernando:
Pues la verdad a mi si me ha parecido útil el plugin SDK de Liferay, me imagino que no pusieron documentación sobre cierto IDE para que esta sea más general, pero a mi parecersi sería bueno que pongan documentación por lo menos para Eclipse y NetBeans.
El proceso de importar el proyecto a NetBeans para mi ha sido muy sencillo, una vez que en la carpeta de portlets del SDK escribo en la terminal
create.bat mi_proyecto "Mi proyecto"
me crea la carpeta mi_proyecto-portlet, esa misma carpeta la importo en NetBeans y este ya me detecta donde van las librerías, los jsp's, los archivos de configuración y los archivos fuente de java. El NetBeans crea ahí mismo (al nivel de docroot) su build de ant y su carpeta de configuración.
La carpeta que te genera el create.bat la puedes mover a tu workspace del IDE, aunque yo los dejo ahí porque el SDK ya está dividido en portlets, themes y template layouts (aunque para los layouts no tiene archivo .bat para generar tu proyecto

).
Con el build de ant que viene en el sdk ya viene cofiguirado para que se despliegue en la carpeta donde el hotdeployer de liferay está buscando y se puede "importar" (no se si sea el término correcto XD) ese bulid en eclipse para que con solo un click ya se despliegue tu portlet. Esa configuración se puede cambiar en el build.{username}.properties.
Hace tiempo bajé el plugin para eclipse para desarrollar en el ambiente EXT de Liferay (tambien viene una guía y esa si viene con eclipse), el problema es que ese plugin ya no funciona tan automático porque está hecho para una versión viejita y te crea tu portlet en una carpeta que ya no existe (le cambiaron el nombre ¬¬).
Sobre como depurar en Liferay... eso si no lo he hecho... en la misma guía del EXT viene como configurar el Eclipse para que arranque el tomcat que viene con el boundle de Liferay, me imagino que si haces eso y también importas como nuevo proyecto el portal le puedes poner los puntos de parada, la verdad todavía no empiezo a hacer proyectos importantes con liferay (todavía estamos en la etapa de investigación) y no me he visto en esa necesidad... pero si lo logras me avisas porfas

.
Por lo que entiendo, el liferay-plugin-package.properties tiene varias configuraciones para que el Liferay pueda entender algunas cosas de tu portlet (como su nombre por ejemplo), creo que las dependencias que vienen ahí son las librerías que vas a usar que ya vienen en Liferay (creo que son las que están en el {apache-home}/webapps/ROOT/WEB-INF/lib del boundle de tomcat) y supongo solo tendrías que importar esa carpeta en el classpath de tu IDE.
La verdad nunca he usado maven y de hecho apenas me entero de que existe

... pero en resumen yo entiendo que el plugin SDK lo hicieron lo más general posible para que se pueda adaptar a muchas herramientas, ahora si lo quieres más personalizado para cierta herramienta tal vez si lo tengas que modificar un poco, por ejemplo yo modifiqué el portlet.zip para que cuando me genere un nuevo proyecto me lo genere ya listo para el framework JSF (aunque ahora en la versión 5.0.1 no puedo correr ni el portlet JSF de ejemplo

... de hecho... si tu puedes correr portlets en JSF me puedes decir como se hace?? n_n).
Bueno... espero que mi largo chorote te haya ayudado en algo =P... para cualquiero cosa estoy a tus órdenes.
Saludos!!!
Jaime.
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